1997年，用功讀書且孝敬寡母的阿霆（陳偉霆 飾）和早早便混社會的阿祥（曾國祥 飾）、阿棟（徐偉棟 飾）是自幼長大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺負，阿祥等人叫來大哥耀文（譚耀文 飾）相助。文哥是黑道響當當的人物，當年曾一夜之間橫掃油麻地，但卻甘心經營一家小水果攤。見識了文哥的義氣，阿霆決心拜入其門下，希望早日賺大錢孝敬父母。經過多年的打拼歷練，阿霆逐漸成長為足以獨當一面的少壯派人物。他代大老板王波（盧海鵬 飾）收賬，由此與富家令媛Michelle （詩雅 飾）相識相戀。　　風光無限的阿霆惹到同門先輩火爆明（林利 飾），不但遭到殘酷毒打，連戀情也出現轉機。這一事務促使他的心里世界以及黑道格局發生天崩地裂翻天覆地的變化……