1950年，詠春派一代宗師葉問（黃秋生 飾）與妻子張永成（袁詠儀 飾）帶同兒子葉準(zhǔn)到澳門生活，繼而到香港謀生。一次較量，梁雙（洪天明 飾）甘拜下風(fēng)，并拜葉問為師。其后，葉問先后收了李瓊（蔣路霞 飾）、陳四妹（鐘欣桐 飾）、鄧聲（陳小春 飾）、汪東（周定宇 飾）、吳贊等報(bào)酬徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮（周楚楚 飾）一段不為人知的業(yè)績(jī)。汪東與吳贊好斗，四處與其他門派“講手”，經(jīng)常需要葉問調(diào)解。某夜，工友們與梁雙在天臺(tái)開會(huì)起沖突，葉問出手制伏世人。另一方面，鄧聲沉迷名利，與貪污警員與世浮沉。葉問向鄧聲曉以大義，鄧聲終暗中協(xié)助因引發(fā)警民沖突而被捕的李瓊獲釋。1959年，九龍城寨由江湖中人地頭龍（熊欣欣 飾）統(tǒng)領(lǐng)，經(jīng)營(yíng)不良勾當(dāng)。鄧聲答應(yīng)暗助魏霸天（盧偉光 飾）的獅隊(duì)勝出，好讓地頭龍操控比賽結(jié)果。比賽當(dāng)天，魏霸天狙擊吳忠（曾志偉 飾），葉問出手救助吳忠，擊敗魏霸天。葉問與吳忠成了一面之交。