六、七十年代的香港，警察貪污，黑道橫行，正是陳華（劉青云 飾）與喇叭（林家楝飾）、貓仔（張晉 飾）及一班兄弟最風光的日子。陳華被視為「慈云山十三太保」之首，氣焰高漲；還結識了平生至愛可柔（江一燕 飾），共度人生最甜蜜的時光。惋惜曇花一現，陳華因私下販毒而被幫會追殺，幸好在亦敵亦友的掃毒組組長哈雷（古天樂 飾）幫助下，逃誕生天，但卻終究法網難逃。出獄后，遭逢父親病逝及女友可柔失蹤，無比自責的陳華，頓然覺悟前非，立志重新做人。他不單積極介入青少年戒毒工作，獲得十大杰青榮譽；更把喇叭與貓仔拉回正途，又經常出手調停江湖糾紛，因此深受黑白兩道所敬重。某次于日本列席戒毒講座后，陳華與可柔在街頭重遇。他一心再續前緣，但又能否輕易為自己的感情拆彈？