2003年的大學生梓希（孫藝珍 飾）一天收拾房間，無意中發明一個神秘的箱子，里面滿載著母親珠喜（孫藝珍飾）留下的情書，在閱讀中她重溫著母親的初戀回憶。1968年的珠喜，是一個清純可愛的少女，與窮學生俊河（曹承佑 飾）一見如故，由于珠喜顯赫的家世，令兩人的戀愛陷入俗套的門不妥戶差池的痛苦糾結中。2003年的梓希愛情同樣坎坷，她暗戀著戲劇學會的尚民（趙寅成 飾），卻一向難以表白自己的愛意。而巧妙的是，梓希發覺母親的初戀故事跟她自己遭遇非常相似。自己能得到幸福嗎？還是如母親一般曲折難求？