本是水果店小店員的成大器（黃曉明 飾），在上海投向權傾一時的巡捕房探長洪壽亭（洪金寶 飾）旗下，任職賭場打手，被洪壽亭的妻子凌滬生（袁莉 飾）慧眼賞識，造就大器迅速出人頭地。成大器頗具江湖手腕，不但敢打敢拼，還擅于各方談判，愿意利益同享，往往能化干戈為玉帛，令他終于成為 上海一代梟雄之首。成大器少年得志，交上了上海第一美人“溢春園阿寶”（莫小棋 飾），阿寶對王公巨賈都不假辭色，但對大器卻一往情深，可惜她發現了無論大器如何疼她寵她，她在大器的心目中永遠都只能是第二位，第一名始終是兩小無猜、音訊全無的葉知秋（袁泉 飾）。多年后，人到中年的成大器（周潤發 飾），已是一方之雄，聲譽與地位已超越了師父洪壽亭。在上海幾乎已無人匹敵，但外敵蠢動的野心與霸道，成為他的最大難題。此時，當年救他一命的茅載（吳鎮宇 飾）已成為大特務頭子，野心勃勃，以權謀私，令成大器不能不計劃好“殺出一條血路”。而就在這時，他竟重遇了多年不見的葉知秋，同時發現原來她已作人婦……