邁克（馬特?達蒙 Matt Damon 飾）是一個法律系二年級的學生，但他卻因為一次跟賭場老板泰迪（約翰?馬爾科維奇 John Malkovich 飾）的賭博輸掉了所有的積蓄。在朋友克尼什（約翰?特托羅 John Turturro 飾）安慰下，邁克立下誓言，從此不碰賭博。可是，他還是在教授的牌局上露了一手，技驚四座。在接老朋友蟲子（愛德華?諾頓 Edward Norton 飾）出獄的時候，邁克違背了自己的誓言，重出江湖。為了幫助蟲子，他甚至延誤了模擬法庭的實習。此后，女友喬發現了邁克涉賭的證據，與他離婚，這令他非常沮喪。邁克在蟲子的慫恿下，接連參與賭局。過后，卻發現自己被蟲子擺了一道，欠下了巨款。他找到蟲子，后者在被逼之下吐露了實情：原來蟲子被桀的借主逼得走投無路。為了友情，他接受清償主苛刻的條件，可是卻陷入了更加艱難的困境……