1996年，香港警方預備在回歸前夜滌蕩黑幫勢力，營造法制環境，戴師長掌控的社團首當其沖在打擊范圍之內。是夜，戴師長社團五大堂主之一的占米被人暗殺，身中兩槍生死未卜，占米之妻張樺（蔡少芬 飾）遠在臺灣，授意保鏢伍寶（余文樂 飾）署理老大一職調劑各方關系，阻止老二黑水（杜汶澤 飾）向其他四位堂主尋仇，咖啡（黃貫中 飾）、木星、沙紙三位堂主聞風遠揚，在亂局中各有盤算。真實身份是警方臥底的伍寶當夜宿醉難耐，又要在短短幾小時內周旋于社團、黑水與警方之間，暗戀伍寶的亞玲（江若琳 飾）跟隨相助，但社團混戰隨時可能爆發。另一方面，掌握了真兇的警方暗中布置，趁機派出內應把事務復雜化以便將社團一網打盡……