少女克萊爾·里昂斯（艾倫·馬洛 Ellen Marlow 飾）隨父母從奧蘭多搬到西切斯特，由于尚未找到適合居處，里昂斯一家暫時住在朋友威廉姆·布洛克（David Chisum 飾）的家中。布洛克的女兒梅西（伊麗莎白·麥克洛林 Elizabeth McLaughlin 飾）養尊處優，個性張揚，她所就讀的奧克特私立女子中學更是一所云集了高貴嬌小姐的學校。在她看來，衣著質樸、個性純真的克萊爾如同一只丑小鴨。差別的身份和成長環境令兩個女孩之間無法建立平等的友情，梅西和同黨們在學校里想方設法整治克萊爾，而克萊爾也受虛榮心的驅使，一心結交這群高貴的小姐們。在這一過程當中，她們各自迷失了自己……本片根據美國作家Lisi Harrison同名暢銷少女小說的第一部改編。