查爾斯·紐溫迪克渴望再接一樁臥底大案，他的機會終于到來：當惠勒學院校長杰克·貝倫格（馬克思·格林菲爾德 飾）遭到神秘勒索者的威脅時，他邀請查爾斯假裝成教授潛入調查。是誰在制作這些威脅？這是否與離經叛道的億萬富翁布拉德·維尼克（蓋瑞·科爾 飾）有關？布拉德是惠勒的校友，正計劃向學校捐款。查爾斯很快發明嫌疑人不在少數，但他的注意力卻被一名自由奔放的音樂教師莫娜（瑪麗·斯汀伯根 飾）吸引，她對生活的熱情喚醒了那些他以為在妻子歸天后早已埋葬的情感。他是否預備好在生命的這個階段再次敞開心扉？更重要的是，他是否已經愛上了那個他本該揭發的罪犯？ 與此同時，他的女兒艾米麗（瑪麗·伊麗莎白·埃利斯 飾）因父親的轉變而遭到開導，重新發明了自己被忽視已久的熱情；而私家偵察朱莉（莉拉·里奇克里克 飾）也踏上了自我成長的旅程，并與過去一名重要人物重新建立聯系。 創劇人邁克爾·舒爾帶來的這部《臥底老紳士》改編自獲得 2021 年奧斯卡最佳紀錄片提名的紀錄片《名偵察賽大爺》。