泰德（喬什·拉德諾 Josh Radnor 飾）和羅賓（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 飾）經歷了多番波折后在一路，卻因為羅賓害怕結婚而離婚告終。因為這段感情的結束，泰德恢復了昔日的單身漢生活，羅賓則去了阿根廷散心。然而當羅賓回到紐約時，她帶回了一個帥氣的男朋友凱伊，這讓泰德大受打擊。花花令郎巴尼（尼爾·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 飾）熱衷于物色漂亮女孩發展一夜情，他對于泰德恢復單身感到相當高興，他慫恿泰德再次成為他的“最佳伙伴”。泰德何時才能遇到他的真命天女？婚后的馬修（杰森·席格爾 Jason Segel 飾）和莉莉（艾麗森·漢妮根 Alyson Hannigan 飾）決議搬出和泰德合租的公寓，二人用盡積蓄買下一套新房，卻發現房子是歪的。雖然他們的生活偶爾有磕磕碰碰，可是小兩口的日子總體過得非常美滿幸福。