由久米田康治原作的《絕望師長》，于2005年開始在講談社周刊少年Magazine連載。作品是以12頁的獨立單元式短篇開展故事，在每一話中，大量滲入對日本的社會現象及自我的嘲諷，并基于作者本身的學識，利用自行創作或特定的詞彙，帶出有關事務，以及有關的笑點。因此作品內隱藏（或不明顯）的物件及文字、讓知情者會意微笑的時事材料、詼諧式模彷及笑話的內容，成為作品的最大特色。后來根據本作改編的兩季TV動畫、在新房昭之監督的帶領下更是展現出不失原風格格的魅力。之前曾推出兩部動畫版的「絕望師長」，此次迎來了其第三次的動畫化。新作標題為「獄?絕望師長」、并決議將以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大獲成功以后，最近講談社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆綁漫畫來發售，比如即將發售的「魔法師長白之翼」和「校園迷糊大王第三期」，所以此次的「獄?絕望師長」也不會破例。OAD版分為上下兩卷，預定于2008年10月17日和2009年2月17日發售，而初回限定版則是別離捆綁漫畫第15、16集發售。