長相帥氣成績優良的扎克（小弗雷迪·普林茲 Freddie Prinze Jr. 飾）是學校里世人羨慕的對象，可即便是他，也有著說不出的煩惱和困惑。女友泰勒（喬迪·琳·歐基菲 Jodi Lyn O'Keefe 飾）竟然向處處都不如自己的布洛克（馬修·里沃德 Matthew Lillard 飾）暗送秋波，這讓扎克無法接受。為了爭回一口吻，扎克放出了狠話，聲稱自己可以將任何女孩調教得風情萬種，沒想到，當他要調教的女孩蘭妮（瑞切爾·蕾·庫克 Rachael Leigh Cook 飾）出現在眼前時，扎克卻傻了眼。蘭妮是個聲名遠揚的怪胎，她不但打扮老土，腦子里更是裝了一堆參差不齊的怪點子，要將這樣的女孩在短時間內釀成一個萬人迷，扎克面臨著極大的挑戰。