約翰（杰森·李 Jason Lee 飾）是一個在工作上勤勤奮懇的老實男人，和女友伊萊恩（萊斯利·曼恩 Leslie Mann 飾）戀愛多年，約翰正在攢錢，想要和伊萊恩攜手步入婚姻的殿堂。經過約翰不懈的盡力，他的小金庫的存款終于就快要達到目標了，可是，就在這個節骨眼上，伊萊恩告知約翰自己考上了哈佛大學，而約翰曾經向她許諾過，自己要為她付學費。這也就意味著，約翰需要在2周內拿出2萬9千美元，這對于這個男人來說無疑是一個天文數字。無奈之下，約翰只得向自己的密友達夫（克里斯·潘 Chris Penn 飾）求助。達夫雖然有來錢的路子，但倒是一個整日游手好閑的混混，跟著他一路，約翰走上了坑蒙拐騙的歪路。