2017年5月，參演青春勵志劇《閨蜜圈》 ；11月13日，與范世錡等合作出演的青春愛情劇《可惜不是你》在芒果TV首播，他在劇中飾演放蕩不羈的富二代顧一山 ；同年，出演由葉京執導的劇情片《原來我們如此陌生》 。

2018年7月20日，出演的現代探險劇《沙海》在騰訊視頻獨播，飾演一根筋又武功高強的羅雀 ；12月18日，出演的懷舊愛情劇《我的青春也燦爛》在騰訊視頻開播 。

2019年1月17日，主演的古裝乙女劇《絕世千金》、《絕世千金第二季》在愛奇藝播出，在劇中飾演表面放蕩不羈、實則癡情忠犬的江軒宇 ；7月22日，參演的青春勵志劇《奮斗吧，少年！》在湖南衛視首播，他在劇中飾演育青中學網球社的社員黃靖 ；12月3日，與袁昊、趙昭儀等聯袂主演的古裝愛情劇《一夜新娘》開播，飾演聰明機靈的秦尚城小跟班錢大有 。

2020年4月17日，與劉泳希、符龍飛等領銜主演的古裝片《木蘭之巾幗英豪》上線，在片中飾演阿史那部將軍李坤鵬 ；6月5日，與劉芮麟、李婷婷等合作主演的青春愛情劇《嘉人本色》在愛奇藝獨家播出，飾演年孟宇的好友劉達 ；6月9日，主演的古裝愛情劇《玲瓏狼心》在橫店開機 ；6月12日，與鄧超元、王梓薇等共同主演的青春校園劇《夏夜知君暖》在芒果TV獨播，他在劇中飾演籃球隊員夏澤 ；11月27日，主演的奇幻愛情劇《逆襲之偷心千金》在象山影視城開機 ；12月24日，主演的穿越劇《絕世千金完結篇》在優酷播出，在劇中飾演風流公子江軒宇 。

2020年9月7日，參與“無界之愛”療愈計劃，關注弱勢及邊緣群體的心理封閉、情感缺失、社會性差等問題，并加入該項目的“一起捐”行列 。

拍攝寫真時的余凱寧，身著白色高領毛衣和潮感十足的牛仔褲出鏡，顯露身上的暖男氣息，其暖冬王子的既視感讓人招架不住，而隨意搭配的金絲框眼鏡，又展露了俏皮男孩的一面，帥氣中帶著不羈，整體造型保暖又不失時髦 （新浪網評）。

余天翊在初入演藝圈時的首部作品《可惜不是你》中就挑演頗具爭議的反面角色，是值得佩服的勇氣 。從《可惜不是你》中的顧一山到《好色千金》中的江軒宇，余天翊在塑造角色方面下足了功夫 ，而無論什么風格的作品，余凱寧都能抓住角色的精髓，將人物演的絲絲入扣，拿捏的恰到好處，給觀眾留下深刻印象 （網易娛樂評）。