香港電影金像獎最佳導演
臺灣電影金馬獎最佳導演
華表獎優秀境外華裔導演
亞太電影節杰出成就獎
上海國際電影節杰出貢獻金爵獎
威尼斯國際電影節終身成就金獅獎

1951年，吳宇森隨家人從廣州移居到香港；由于他的父親患有肺結核不能工作，因此吳宇森一家人在貧民窟生活。1953年，吳宇森的家園在石硤尾大火中被燒毀，由于一家慈善機構的捐贈，他和家人得以遷往另一所屋子居住。中學畢業后，吳宇森到臺灣念藝術專科，并嘗試拍攝實驗電影。

港產片時期

1968年，擔任劇情片《死節》的編劇，這也是他編劇的首部作品

。1971年，簽約邵氏影業公司，并跟隨導演張徹學習拍攝電影。1973年，執導個人首部電影《過客》，該片在拍攝完成后由于過分暴力而遭到禁映。

1975年，吳宇森對《過客》做了修改，并且將電影更名為《鐵漢柔情》，他的導演處女作得以正式上映；同年執導動作片《女子跆拳道群英會》。1976年，擔任劇情片《帝女花》的導演和編劇，該片在香港的年度票房超過300萬港幣；同年，赴韓國拍攝功夫片《少林門》；并拍攝了八百多英尺拳師出招的紀錄片。

1977年7月29日，執導的喜劇片《發錢寒》在中國香港上映，并以500萬港幣的票房成績獲得香港電影年度票房亞軍。1978年，自編自導愛情片《哈羅，夜歸人》；同年拍攝喜劇片《大煞星與小妹頭》。

1979年，執導古裝武俠片《豪俠》，該片是吳宇森向恩師張徹致敬的一部電影。1980年，吳宇森學習了卓別林對人物形象的塑造及其藝術風格，以吳尚飛之名執導新藝城成立后的第一部作品《滑稽時代》，該片在香港取得了500萬港幣的票房成績。

1982年，由于嘉禾電影公司要求吳宇森繼續導演喜劇電影，其他片種不要涉及，因此他依然無緣制作他的理想電影；同年，執導由許冠英主演的喜劇片《摩登天師》。1983年，在結束與嘉禾電影公司的合作后，吳宇森在徐克的邀請下加入新藝城電影公司。

1984年，他遭遇到了創作瓶頸，于是轉往臺灣尋求突破；并在臺灣

執導由泰迪?羅賓、小彬彬主演的喜劇片《兩只老虎》；同年，在槍戰片《英雄無淚》中擔任導演和編劇；該片體現了陽剛美學的電影風格，成為吳宇森從喜劇片時代過渡到動作片時代的代表作品。

1986年，加盟徐克的電影工作室；在徐克的幫助下，他執導了槍戰片《英雄本色》，這部電影不僅是吳宇森導演生涯的轉折點，同時也奠定了他暴力美學的電影風格。該片以3465萬港幣的票房打破香港電影的票房紀錄，并獲得包括第6屆香港電影金像獎最佳影片在內的多個獎項，吳宇森亦憑借該片獲得第23屆臺灣電影金馬獎最佳導演獎。

1987年，執導動作片《英雄本色2》；該片使得吳宇森的個人風格得到鞏固；并以2272萬港幣的票房位列香港電影年度票房榜第6名。1989年，執導由周潤發、李修賢主演的動作片《喋血雙雄》；該片不僅是吳宇森暴力美學的代表作之一，同時也為他進入好萊塢發展奠定了基礎。這部電影拍攝完畢后，吳宇森因與徐克意見不合而離開了徐克電影工作室。

1990年，執導越南題材的影片《喋血街頭》；該片在香港上映17天后，取得855萬港幣的票房成績；此外，他還執導了槍戰片《縱橫四海》，該片獲得第11屆香港電影金像獎最佳影片獎提名；4月，憑借動作片《喋血雙雄》獲得第9屆香港電影金像獎最佳導演獎；同年，參演動作片《勇闖天下》，并憑借該片獲得第27屆臺灣電影金馬獎男配角獎提名。1992年，拍攝動作片《辣手神探》；該片是吳宇森赴美國發展前的最后一部作品，并且維持了他一貫的槍戰風格。

赴美發展

1993年，正式赴美國好萊塢發展；4月，

憑借動作片《辣手神探》獲得第12屆香港電影金像獎最佳剪接獎同年，執導在好萊塢的首部電影《終極標靶》；該片在美國的年度票房突破3000萬美元，這個成績不僅使吳宇森成功打入好萊塢主流商業片市場，同時也為他贏得了下一部電影的拍攝合同。

1996年，執導由約翰?特拉沃塔、克里斯汀?史萊特主演的槍戰動作片《斷箭》。該片在全球市場的年度票房超過7000萬美元；并獲得第5屆MTV電影獎最佳動作場景獎。

1997年，拍攝由尼古拉斯?凱奇、約翰?特拉沃塔主演的動作片《變臉》。在這部電影里，吳宇森轉變了電影風格，著重刻畫了女性角色的剛強和溫柔；6月27日，該片在美國上映，并奪得7月份美國電影票房冠軍，吳宇森亦憑借該片獲得全美華裔藝術基金會金環獎。

1998年，憑借動作片《變臉》獲得第24屆美國電影電視土星獎最佳導演獎。1999年，拍攝由湯姆?克魯斯，多格雷?斯科特主演的動作片《碟中諜2》；該片延續了吳宇森暴力美學的電影風格。2000年5月，執導的電影《碟中諜2》在美國、加拿大等國家上映；并以5.45億美元的票房獲得全球電影年度票房冠軍。

2002年5月，在好萊塢中國劇院留下手印，成為首位獲得這項榮譽的華人導演；同年，拍攝由尼古拉斯?凱奇、彼得?斯特曼主演的戰爭片《風語者》；該片是他執導的第一部戰爭題材的電影；6月14日，該片在美國上映，上映三周票房突破3300萬美元。

回歸華語影壇

2004年，獲得香港政府頒發的銅紫荊星章。2006年，結束在在美國好萊塢發展，回歸華語影壇并擔任動作片《天堂口》的監制。2008年，執導戰爭片《赤壁》，并分為《赤壁上》和《赤壁下》兩部分上映；7月10日，執導的電影《赤壁上》在中國內地上映，并取得3.12億元的票房成績。

2009年1月7日，執導的戰爭片《赤壁下》上映，在中國內地的年度

票房為2.51億元；4月，擔任日本三國題材的動畫《蒼天航路》的配音；6月，獲得上海國際電影節華語電影杰出貢獻獎金爵獎；8月，憑借電影《赤壁》獲得中國電影華表獎優秀境外華裔導演獎。

2010年，獲得第67屆威尼斯電影節終身成就獎，成為首位獲得該獎項的華人導演；11月，獲得香港政府頒發的銀紫荊星章；同年，擔任青春時尚片《激浪青春》的監制。

2012年，擔任戰爭片《賽德克?巴萊》的制片人。2013年7月，拍攝根據真實歷史事件而改編的戰爭片《太平輪》。2014年12月2日，執導的戰爭片《太平輪：亂世浮生》在中國內地上映，上映17天取得1.95億元的票房。2015年10月26日，在第28屆東京國際電影節頒獎禮上獲得武士獎。