2010年，吳俊余獲得廣告模特賽四川賽區季軍 ；同年，吳俊余參加了湖南衛視選秀節目《快樂男聲》的比賽，并獲得全國總決賽第九名的成績；9月，簽約了天娛傳媒有限公司而正式出道，并推出個人首支單曲《小熱戀》，收錄于快男合輯《我的舞臺》中 ；10月，參演微電影《我要拍電影》 ；同年，出版個人書籍《寵愛：吳俊余小熱戀珍藏集》。2011年10月14日，吳俊余主演的喜劇動作片《堵車》上映，并在劇中與呂麗萍飾演母子，這是吳俊余參與拍攝的首部電影作品；同年，參演《快女微電影》 。
2012年，主演青春偶像劇《成人記》，在劇中飾演男一號“萌焦男”顧小春；同年，與劉愷威、袁姍姍合作，參演古裝愛情劇《美人無淚》，在劇中飾演順治皇帝。
2013年，吳俊余與譚杰希、陸翊合作出演了校園青春愛情片《全城高考》，并演唱電影主題曲《快樂的時光》 ；2月6日，其參演的古裝武俠劇《笑傲江湖》在湖南衛視首播，吳俊余在劇中飾演少年岳不群；同年，主演勵志片《關愛——嚴冬里的春天》；7月，主演青春偶像劇《星光麥咭學園》；10月，出版了個人書籍《余味》 。
2014年，吳俊余與張衛健、鄭國霖合作出演了古裝歷
史劇《隋唐英雄3》，并在劇中飾演了唐太宗第三子吳王李恪；同年，繼續出演《隋唐英雄4》 ；10月5日，吳俊余在播出的古裝神話劇《劍俠》中飾演了呂洞賓的書童小雨 。
2015年11月，推出個人回歸單曲《親愛的》；同年，成為首位登上英國電音雜志《DJ Mag》的華人歌手；12月25日，推出個人原創單曲《you are so beautiful》 。
2016年1月，吳俊余參加了芒果TV音樂節目《我是歌手誰來踢館》的比賽，并晉級踢館歌手前八強 ；6月7日，首次擔任制作人和出品人，并推出個人原創單曲《魅惑》 [26-27] ；8月，參加江蘇衛視明星美食節目《星廚駕到第三季》 ；9月28日，推出個人首張音樂專輯《繭》，而專輯則收錄了第一主打《等一個人》、同名主打《繭》以及插曲《愛化沙》等在內的12首歌曲 [10-11] ；同年，與葛優、杜淳合作出演了喜劇電影《斷片兒》 ；12月，其演唱的《心里話》獲得亞洲偶像榜第15期冠軍歌曲 ；12月25日，推出個人原創單曲《一個人過圣誕節》 。
2017年1月，以一休為筆名發表了個人首部小說作品《彌生界》；2月28日，吳俊余憑借專輯《繭》獲得“中國音樂聯播榜年度盛典”年度最受歡迎人氣男歌手以及年度人氣歌手獎 ；5月18日，與劉松仁合作主演的傳記電影《20:16》上映，吳俊余在片中飾演青年葉海鵬，并獻聲電影主題曲《為何我孤單》 ；同年12月，確定出演青春勵志劇《艷勢番之新青年》，吳俊余則在劇中飾演外表溫和乖巧但內心敏感孤獨的楊真 。
2018年1月7日，獲得第3屆中國泛娛樂年度盛典暨首屆金鮫獎“年度十佳網絡新星” ；6月27日，搭檔趙露思、李宏毅主演的古裝劇《天雷一部之春花秋月》在橫店開機；11月2日，其參演的動作電影《冰封俠：時空行者》上映，片中飾演熹宗皇帝 。
2019年10月12日，參加青春體娛跨界類型節目《超新星全運會第二季》 。
