2014年，剛剛出道的孫怡主要擔任平面和各時尚品牌的模特工作；同年孫怡主演了黃堯執導的現代愛情片《男歡女愛》，并在片中與郭曉冬演繹了一段蘿莉與大叔之間的忘年之戀，而此片則入圍了第32屆圣丹斯國際電影節主競賽單元；隨后，孫怡參加了《羋月傳》劇組與樂視網聯合舉辦的“全民網絡造星“活動，并最終脫穎而出與眾多藝人共同出演了古裝人物傳奇劇《羋月傳》，而她在劇中則飾演了羋月的侄女羋瑤一角；同年，孫怡還與包貝爾搭檔主演了青春愛情喜劇片《我的青春期》，并在片中飾演了清純可人的女主角李春霞；此外，孫怡還在與海清、陳思誠、朱珠合作出演的職場勵志情感劇《大貓兒追愛記》中飾演了單純善良的富家女同同。2015年，孫怡出演了紅色革命劇《暴風驟雨》；同年，孫怡還與張若昀、鄧倫、張雪迎聯袂主演了改編自同名小說的青春愛情劇《十五年等待候鳥》，并在劇中飾演了外形平凡卻智商頗高的女主角黎璃。2016年，電視劇《迷霧圍城》3月開機，飾演女主角秦桑。