亞洲電視大獎最佳男主角
萬千星輝頒獎典禮最佳男主角

林保怡13歲參與業余樂隊，15歲為半職業鼓手，18歲成為鼓手。做過消防員，后投考加入警隊成為警員，做了4年警員之后，擔任唱片公司的制作統籌。1987年，得到葉德嫻賞識，邀請與其合唱合唱歌曲《離合圓缺》，1991年推出第一支唱片。

1991年，林保怡加入無線電視臺；同年參演首部電視劇《男盜女差》。

1997年12月，接拍電視劇《鑒證實錄》，出演第一男主角。1998年8月，與吳啟華、蔡少芬、陳慧珊等主演時裝劇《妙手仁心》，因反響好，連續拍攝了《妙手仁心II》和《妙手仁心III》。

2004年，主演古裝劇《金枝欲孽》飾演太醫“孫白r”，憑借《金枝欲孽》奪得TVB萬千星輝頒獎典禮最佳男主角。2006年，主演戚其義監制的講述發生在黃土高原上的關于愛和復仇電視劇《火舞黃沙》。

2008年10月，主演TVB82集時裝家族電視劇《珠光寶氣》；同年，林保怡在關錦鵬執導的公益短片《落地》中飾演一名汶川大地震中的醫生。

2010年，與陶大宇、宣萱合作時裝劇《掌上明珠》飾演何祥興，憑借《掌上明珠》成為第二位奪得亞洲電視大獎最佳男主角的香港藝人。

2011年8月，出演吳奇隆擔任制片的電視劇《完美丈夫》，飾演被女強人妻子忽略的的丈夫胡正中；11月，與陳豪、黃德斌、佘詩曼領銜主演時裝劇《天與地》，并演唱主題曲《年少無知》；同年，與無線電視臺合約到期不再續約。

2012年，簽約大國豐臣演藝人公司；同年，接拍由華誼兄弟郝琳工作室制作的電視劇《雙雄》。

2014年，在吳宇森執導的電影《太平輪》中飾演袁皮特一角。

2015年，中泰合拍片《索命暹羅之按摩師》改檔10月30日，林保怡和高捷主演。