個人生活蔡貞安于2004年冬天在高中同學生日聚會上遇到了金尚哲，交往1年多后于2005年12月舉行了婚禮。因性格差異，婚姻維持1年6個月后于2007年6月離婚。2012年4月，蔡貞安被曝與30多歲企業家A某熱戀，兩人2011年秋天在首爾龍山區某教會相識，從2012年初開始了戀情，之后所屬經紀公司承認了兩人的熱戀傳聞。　

　　獲獎記錄
　　其他
　　1995玉潔臉龐選拔大會優勝獎（獲獎）
　　音樂
　　1999第十屆漢城音樂獎最佳新人獎（獲獎）
　　影視
　　2010MBC演技大賞PD獎逆轉女王（獲獎）

演藝經歷
1995年，參加玉潔臉龐選拔大會并獲得優勝獎，并以廣告模特進入演藝圈。
1996年，參演情景喜劇《三男三女》，開啟了演員之路。
1999年，發布第一張專輯《無情》，專輯收錄了同名主打歌《無情》的原版、NewWave版、Techno版和伴奏在內的十三首歌曲，憑借該專輯獲得第十屆漢城音樂獎最佳新人獎。
2000年，發布第二張專輯《Letter》，專輯收錄了同名主打歌《Letter》、《Shadow》、《書信》等十二首歌曲。
2001年，參演KBS生活倫理劇《雙面歌姬》，飾演兩個不同的角色，一個是風靡萬千歌迷的流行歌手，卻因為一場車禍而毀容的整容前的美娜，另一個是為了家里人的生活而四處奔波的女孩水蓮。同年出演MBC電視劇《跳動的人生》，飾演攝影師姜熙野一角。10月，發布第三張專輯《Goddess，HerFate》。
2003年，出演KBS言情劇《青青草》，飾演中介師成順好，該劇是韓國同期的收視冠軍。同年出演電影《奔向你》，該片是一部日韓合作拍攝的黑幫題材電影。
2004年，出演電影《遠路》，飾演片中的小女兒。同年，出演歷史劇《海神》，飾演薛采玲一角。
2007年，出演MBC電視劇《咖啡王子1號店》，在劇中飾演電影音樂導演李善均的女友韓宥珠，該劇改編自李善美的同名浪漫小說。
2008年，出演根據韓國漫畫家江草的同名漫畫改編的純愛喜劇電影《純情漫畫》。
2009年，出演電視劇《熱血商人》，在劇中飾演汽車銷售員金在熙。同年，出演SBS水木劇《該隱與亞伯》，該劇是以醫院為背景，講述同為外科醫生的兩兄弟的故事。
2010年，出演MBC月火劇《逆轉女王》，飾演白茹真一角，并演唱了該劇的ost《死了才能活嗎》，年底憑借該劇獲得MBC演技大賞PD獎。
2013年，4月出演KBS月火劇《總理和我》，飾演國務總理室宣傳室室長徐慧珠；同月出演MBC水木劇《當男人戀愛時》，飾演黑社會老大的情人白成珠，該劇是蔡貞安和宋承憲時隔十年再次合作的作品。同年10月出演KBS電視劇《你的Noir》，飾演男主角暗戀過的高中老師。
2013年，蔡貞安加入宋承憲公司BetterEnt。
2014年，出演MBC水木劇《改過遷善》，飾演因為家族利益與男主角訂婚的財閥總裁的外孫女柳貞善，該劇獲得第172屆月度PD獎。同年，出演的電影《出租爸爸》在韓國上映，該片改編自同名小說。
2015年，參演電影《兩個人反過來變親近》，該片于2015年下旬播出。同年，出演SBS水木劇《龍八夷》。
社會活動
2014年10月23日，參加第9屆“LoveYourW”乳房癌防治公益活動。