電視劇分為五個單元，分別從不同角度反映了中國古代愛情故事的浪漫與美好。窮書生安秀實（李解 飾）進京趕考，遇見了奸商周舍（沈曉海 飾）被騙得人財兩空。之后，周舍欺騙了青樓女子宋引章（范冰冰 飾）與自己成婚，實則利用她的美貌謀利。宋引章的好姐妹盼兒（樂珈彤 飾）得知此事十分憤怒，想出妙計將宋引章救出了狼穴。賣油郎朱重被青樓花魁莘瑤琴的美貌吸引，一擲千金，只為能和美人共享春宵一刻。女棋士妙觀和青樓名妓紅拂決心展開一場棋藝對決，贏的那一方便能夠嫁給小棋士周國能。戚友先和義弟韓世勛先后將風箏放到了詹家二小姐淑娟和刁蠻大小姐愛娟的手中，促成了兩對姻緣。不學無術的小混混柳大和車大分別請來了書生謝英和妹妹車靜音代筆參加了沈翰林家舉行的文會，最終兩人的陰謀詭計被沈家小姐婉娥拆穿，她亦找到了自己的姻緣。