第1集劇情:辛格爾頓試圖篡位 弗林特機智奪回船長寶座

　　1715年拉丁美洲西印度群島，新普羅維登斯島海盜嚴重威脅該地區的海上貿易，任何文明國家法律均規定，海盜乃人類之公敵，相應地海盜亦信奉自己的一套信條，與全世界為敵。　　費舍爾船長行駛船只出海抵達新普羅維登斯島時，遇上了海盜弗林特的船只，他只能與弗林特大干一架，可始終不敵弗林特而被俘。船上的廚師在海盜來之前，偷偷潛進弗舍爾的房間，從航海日志里撕下一頁最重要的日程安排，然后躲進船倉內。　　約翰西爾弗貪生怕死，也闖進了廚師躲避的船倉，兩人還為了生存發生了爭執。約翰西爾弗偶然間打落了廚師身上的日志，廚師非常小心地想要搶回來，結果被約翰西爾弗給殺了。約翰西爾弗殺了廚師之后，便冒充廚師的身份，在海盜攻下船只之后，答應加入海盜的隊伍，成為他們中的一員。　　迪弗雷納仔細算了一下他們的戰利品，發現除掉受傷的船員治傷以及相關費用，他們每人僅能分到8美元，而這個數字遠遠不能滿足船員們的要求。辛格爾頓正努力游說著費舍爾的船員，直指費舍爾的殘暴，想要游說其他船員擁立他為船長。　　弗林特認為，他能夠穩坐船長之位的辦法，就是拿到那張丟失的日志，讓船員們相信跟著他是能賺到錢的，可偏偏費舍爾也不知道日志在哪里，更拒絕向弗林特投降。蓋茨一再跟弗林特說明他目前的窘迫之處，聲明他已三個月沒有讓船員們賺到錢了，讓弗林特必須早點想到辦法找到錢，否則辛格爾頓就會游說所有的人，重新投票免了弗林特的船長之位。　　弗林特要去找幫他們銷貨的理查德格里斯幫忙，蓋茨怕他跟理查德格里斯起沖突，所以派比利跟弗林特一起去，而他則向埃莉洛借錢去收買支持弗林特的選票。弗林特以西班牙珍寶船隊厄卡德利馬號上有價值五百萬的貨物為誘餌，逼理查德格里斯跟他合作，引薦一個西班牙活動專家，幫他還原那本日志上缺失的一頁。　　理查德格里斯不肯幫弗林特的忙，弗林特只好動粗相逼，沒想到卻遇上了英國皇家海軍斯卡伯勒號休姆船長來訪。休姆直指理查德格里斯與海盜勾結，想要逮捕理查德格里斯，比利和弗林特不得不出手與休姆的人打起來。　　弗林特一無所獲回來，辛格爾頓又召集了所有船員要進行投票，弗林特一時氣憤便掀了自己的辦公桌，沒想到意外發現了一只羽毛，所以他確定有人偷看了收起來的那本關于西班牙珍寶船的航海日志。　　弗林特拿出被撕的日志本，聲稱有人偷了日志上最重要的一頁，直指是辛格爾頓所為。依照規矩，偷盜者必須被判死刑，辛格爾頓不得不與弗林特大戰一場，拼個你死我活搶奪船長的位置，可沒想到他卻敗在了弗林特的手下。　　弗林特殺死辛格爾頓之后，假裝從他身上找到了被撕走的那一頁，并將它交給比利驗證。比利看到那一頁紙一片空白，但他還是說了謊，證實那就是弗林特所說的被撕走的那一頁日志，支持弗林特成為海盜之王。